Από τον Πλούταρχο μαθαίνουμε ότι, παρατηρώντας το βράχο της Καστέλλας, ο μάντης Επιμενίδης είχε προβλέψει το 631 π.Χ. ότι "εάν οι Αθηναίοι γνώριζαν πόσες θλίψεις πρόκειται να φέρει στην πόλη ο λόφος αυτός, θα τον έτρωγαν με τα δόντια". Ο μύθος υποστηρίζει ότι ο Επιμενίδης κοιμήθηκε 50 χρόνια όταν ήταν παιδί και ότι τελικά έζησε 299 χρόνια. Η προφητεία του όμως επιβεβαιώθηκε. Δεν την έφαγαν βέβαια με τα δόντια την Καστέλλα οι Αθηναίοι, αλλά με τις αξίνες και τις μπουλντόζες. Το σύνθημα δόθηκε από τον Γεώργιο Α', ο οποίος αποφάσισε το 1878 να μην κάνει καλοκαιρινές διακοπές στο εξωτερικό, όπως συνήθιζε, εξαιτίας των κρισίμων εθνικών περιστάσεων. Προτίμησε λοιπόν να εγκατασταθεί μ' όλη την οικογένεια και την ακολουθία του στις εξοχικές οικίες που είχε μόλις χτίσει στην Καστέλλα ο Τσίλερ. Οπως γράφει η εφημερίδα 'Στοά', "η βασιλική οικογένεια εκφράζει ανεπιφυλάκτως άκραν ευαρέσκειαν επί τη θερινή εν Πειραιεί διατριβή. Οι βασιλόπαιδες δις της ημέρας λούονται εν τω βασιλικώ λουτρώνι, μετά δε το πρωινόν λουτρόν από της 7ης ώρας ακολουθούσι μαθήματα, κατερχομένων εις Πειραιά πάντων των διδασκάλων".
Αυτό ήταν. Από τότε, η μοίρα της περιοχής άλλαξε. "Εις την Καστέλλα κατοικούσαν εύποροι Πειραιείς και έμποροι, βιομήχανοι, εφοπλισταί και διακεκριμένοι Αθηναίοι όπως άι οικογένειαι Σπυράκη, Βελλή, Ποταμιάνου, Σβορώνου, Καλλιμασιώτη, Μελάα Ζαχαρίου, Φραγκούλη, Σώμου, Τσάτσου, Γεωργούλη, Ντάβαρη, Βασιλόπουλου, Γαϊτάνου, Ριζιώτου, επίσης ο καθηγητής Μακκάς, πολλοί ιατροί, ο ζωγράφος Αλέξιος, ο Βασιλειάδης εις την οικίαν του οποίου παραθέριζε πολλές φορές ο βασιλεύς Γεώργιος Α' και έμπροσθεν της οποίας έπαιρνε το θαλάσσιο μπάνιο της η βασιλική οικογένεια, ο Σάββας Παπαπολίτης, ο Οριγκόνι. Εις την οικίαν Οριγκόνι έμεινε επί πολύ καιρό το 1914 ο βασιλεύς Πέτρος της Σερβίας. Ως γνωστόν, με την κήρυξιν του Α' Παγκοσμίου Πολέμου με την αιτίαν της δολοφονίας εις το Σεράγεβον του Αρχιδουκός της Αυστρίας, ο βασιλεύς Πέτρος ηναγκάσθη να εγκαταλείψει το Βελιγράδι. Ηλθεν λοιπόν εις την Ελλάδα και εγκατεστάθη εις την Καστέλλα." ("Πειραιάς. Θρύλος και κληρονομιά")
Δίπλα, όμως, στις νέες δραστηριότητες που συγκεντρώνονται στο μικρό λόφο προς νότον του Τουρκολίμανου και στην Καστέλλα, κατοικούν οι φτωχοί κάτοικοι και προβάλλουν οι πρώτες ταβερνούλες. Τις περιγράφει ο Καραγάτσης στο 'Γιούγκερμαν και τα στερνά του': "Το Τουρκολίμανο ήταν τότε αλλιώτικο. Ψαράδικος συνοικισμός και ρεμέτζο για τις βάρκες του νέου Φαλήρου, όταν έπιανε Σοροκάδα. Δυο καφενεδάκια, τρεις ταβερνούλες. Τις όμορφες βραδιές έβγαζαν τα τραπεζάκια πλάι στο νερό, κι οι ψαράδες κουτσόπιναν τη ρετσίνα τους μασουλώντας μαριδίτσες. Το ηλεκτρικό δεν είχε κατέβει καλά-καλά στο γιαλό του μικρού λιμανιού που βρισκόταν στην καρδιά του Πειραιώς και φάνταζε σα να 'ταν εκατό μίλια μακριά, στο μυχό κάποιου κυκλαδίτικου νησιού."