Plesonton terve szerint lovassága két helyen kelt át a Rappahannock folyón: John Buford lovashadosztálya a Beverly-gázlónál, míg David McMurtrie Gregg emberei a Kelly-gázlónál. A két jenki hadoszlopnak Brandy Station-nál kellett volna egyesülnie, pontosan ott, ahol Stuart déli lovassága koncentrálódott. Június 9-én reggel 5 órakor Buford lovasai átkeltek a Beverly-gázlónál. A meglepett déli őrszemek pisztolyaikkal a levegőbe lődözve iszkoltak a fő tábor felé, hogy a kora reggeli ködben felhívják a figyelmet a közeledő veszedelemre. A támadás híre zömében még ágyban találta a déli katonákat, akik közül sokan félig felöltözve, nyergeletlen lovakon vágtattak a már csak alig két mérföldnyire lévő ellenség elé, ahol aztán sebtében felállított védelmi vonaluk megállította a jenkik előrenyomulását.

Buford élcsapatát Benjamin "Grimes" Davis ezredes vezette, akinek embereit a 6. virginiai lovasezred katonái próbálták mindenáron feltartóztatni. Elkeseredett kézitusa bontakozott ki, amelyben a jenkik számbeli fölénye egyre inkább megmutatkozott, azonban mielőtt sikerült volna visszanyomniuk a délieket, váratlan dolog történt. A virginiai lovasok közül Robert Owen Allen hadnagy rátámadt az éppen az embereit rendező Davis ezredesre, és golyót röpített a koponyájába. Parancsnokuk halála pontot tett az északi katonák gyors előrenyomulására, innen kezdve roppant keservesen küzdötték magukat előre az egyre erősödő déli védelemmel szemben.

Mindeközben David McMurtrie Gregg hadoszlopa vagy másfél órás késést szedett össze, amiatt hogy az egyik hadosztály megkésve érkezett a Kelly-gázlóhoz, aztán a déli lovasság kerülőútra kényszerítette őket Brandy Station felé. Mire Gregg megérkezett (egyenesen Stuart hátába, azonban ennek nem volt tudatában), egyetlen déli ágyú újból megállította, így Stuartnak éppen hogy csak, de volt elég ideje arra, hogy csapatokat vonjon ki a Buford elleni harcból és átcsoportosítsa őket a hátulról fenyegető jenki támadás irányába.