A Chancellorsville-i csata a déliek győzelmével végződött, de a kemény küzdelem a szürke hadsereget is erősen megtépázta, és a stratégiai helyzeten nem sokat változtatott Virginiában. Robert E. Lee tisztában volt a a veszéllyel, amellyel Vicksburg ostroma és Tennessee középső részének elvesztése fenyegetett, és tudta, hogy a virginiai vidéket már alaposan felélték az itt állomásozó és harcoló hadseregek. Elkerülhetetlen volt, hogy megpróbálja átvinni a háborút az északiak területére, ahol élelmiszert és felszerelést szerezhetett éhező katonái számára. Arra is megvolt a remény, hogy az előrenyomulás miatt az északiak csapatokat vonnak el a veszélyeztetett hadszínterekről, hogy ide csoportosítsák át őket, valamint legjobb esetben, ha egy győztes csatában sikerül szétzúzni a Potomac-hadsereget Washington előterében, talán még békére is rá lehet kényszeríteni a jenkiket. J.E.B. Stuart tábornok (aki azt a feladatot kapta, hogy Culpeperbe vonulva fedezze Lee tábornoknak a  Shenadoah-völgyben menetelő hadseregét) lovashadosztályának élcsapatai május 15-re Brandy Station közelébe értek.

Suart háromszor is -1863. május 22-én, június 5-én és 8-án – felsorakoztatta lovasságát a Rappahannock folyó déli partján, hogy szemlét tartson felettük. Tízezer lovaskatona szemlézése már önmagában sem volt megvetendő látványosság, de az extravagáns Stuart ezt még megfejelte imitált csatabemutatóval és június 5-én egy pompázatos bállal. A folyó északi oldalán az uniós tisztek érdeklődését is felkeltette a távoli ágyúszó, és John Buford tábornok mindebből azt gyanította, hogy a déliek lovassága valahol a virginiai Culpeper környékén koncentrálódik. A június 8-i csinnadratta után a konföderációs Jones tábornok azon spekulált, hogy „a jenkik kétségtelenül észlelték megfigyelőállásaikból ezt a látványosságot, mellyel Stuart felfedte erejét és felkeltette a kíváncsiságukat. Tudni akarják majd, mi folyik itt, és ha nem tévedek, már holnap kora reggel itt lesznek, hogy kiderítsék.”  Jones túlbecsülte az északiak hírszerzését – az északi lovasság parancsnoka, Alfred Plesonton tábornok továbbra is meg volt győződve arról, hogy Stuart Culpeperben van - viszont abban valóban nem tévedett, hogy másnap megpillantja az ellenséget. Az amerikai történelem legnagyobb lovascsatája volt készülőben, melynek során 18.456 lovaskatona csapott össze egymással.

       Don Troiani festménye