1992
Elsö Winston Kupa start november 15.-én, Atlantában. Érdekes egybeesés, hogy ez volt Richard Petty utolsó Winston Kupa versenye.
1993
Az Év Újonca (a szponzor a Maxx Race Cards) a Winston Kupa Sorozatban, az elsö versenyzö, aki elnyerte az újonc-díjakat a két NASCAR csúcs osztályban (a Busch Sorozatban 1991-ben).
Megnyerte a 125 mérföldes kvalifikációs versenyt Daytona-ban (1993. február), 30 éve ö volt az elsö újonc, aki megtette ezt.
1994
Ebben az évben két Winston Kupa versenyt nyert, az egyik a elsö ízben megrendezett Brickyard 400 volt Indianapolis-ban.
A másik gyözelme a leghosszabb verseny volt, a Coca-Cola 600 a Charlotte Motor Speedway-en.
Több pénzt nyert (1 607 010 $), mint bármelyik NASCAR versenyzö a 31 futamos szezonban, eközben elért hét top5 és tizennégy top10 helyezést.
1995
A legfiatalabb Winston Kupa gyöztes volt a modern-NASCAR történetében, mindössze harmadik szezonjában.
Hét gyözelem, nyolc pole, huszonhárom top10 helyezés, 2610 kör az elsö helyen; 4 347 343 $ gyözelmi pénz összesen, a valaha elért legtöbb a NASCAR-ban.
1996
Tíz gyözelem, öt pole, 2313 kör az elsö helyen, 2 484 518 $ gyözelmi pénz, a legjobb eredmények ezekben a kategórikban.
A Winston Kupában második lett, 37 ponttal lemaradva csapattársa, Terry Labonte mögött.
1997
Megnyerte a Winston Kupát.
Tíz gyözelem, egy pole, huszonkettö top5, huszonhárom top10 helyezés.
A Daytona 500 legfiatalabb gyöztese. A második versenyzö, aki megnyerte a Winston Million-t.
Megdöntötte a legtöbb szezonbeli és összesített kereseti rekordot, ö lett az elsö a NASCAR történetében, aki egy szezonban több, mint négymillió dollárt keresett (4 201 227$), és átlépte a hatmillió dolláros határt az összesített kereseteket figyelembe véve (6 375 658$).
1998
Megnyerte a Winston Kupát.
Tizenhárom gyözelem, hét pole, huszonhat top5 és huszonnyolc top10 helyezés.
Az elsö versenyzö, aki kétszer nyerte meg a Brickyard 400-at. Kétszer megnyerte a 'Winston No Bull Five'-ot.
Elért két modern kori NASCAR-rekordot, tizenhárom gyözelem, négy gyözelem egymás után.
Szezonbeli keresete 6 175 867 $ (ez rekord), összkeresete több mint kilencmillió dollár.
1999
A legfiatalabb versenyzö, aki kétszer megnyerte a Daytona 500-at.
Hét gyözelem, az elsö versenyzö, aki a legtöbb szezonbeli gyözelmet szerezte öt, egymást követö szezonban.
Hét pole, 1320 kör az elsö helyen, tizennyolc top5, huszonegy top10 helyezés, a Winston Kupában hatodik lett.
2000
A Winston Kupa történetének legfiatalabb versenyzöje, aki megszerezte 50. gyözelmét.
Három gyözelem Talladega-ban, Richmond-ban, Sears Point-ban, ez utóbbi volt hatodik egymásutáni épített pályán (road course) elért sikere, ez rekord.
Három pole, tizenegy top5, huszonegy top10 helyezés. Kelencedik lett a Winston Kupában.
2001
Megnyerte a Winston Kupát. A harmadik versenyzö, aki négy bajnokságot szerzett.
Hat gyözelem, hat pole, tizennyolc top5, huszonnégy top10 helyezés, huszonöt versenyen vezetett, 2032 kört vezetett.
Az elsö Winston Kupa-versenyzö, aki egy szezonban 10 millió dollárt keresett.
Megnyerte a 'The Winston'-t és a Brickyard 400-at, utóbbit harmadszor.