1. / Milyen programot érdemes így kezdésnek használni? Honnan lehet olyat szerezni/letölteni?

Magix Musicmaker kezdésnek, utánna Cakewalk, majd ... Cubase, VST,

2. / Mire kell figyelni az összekapcsolás/működtetés során?

Nem sokmindenre, a hangkártyának kell minőséginek lennie, és úgynevezett full duplexet tudjon (egyszerre felvétel és lejátszás) egy régebbi Soundblaster 16 már jó.
Kikapcsolt gépnél:
A Midi kábel kerek, 5 pontos tucheles végét dugod a szintibe, a téglalap alakú végét a számítógép hangkátyáján lévő un. Gameportba. előbb a szintit, utánna indítod a számítógépet. Az operációs rendszer feléledése után általában automatikusan felismeri a szintit, ezután a kívánt szoftver, (mondjuk a Cakewalk már kezeli azt.
USB-s MIDI csatlakozóval még könnyebb, bekapcsolt állapotban is megy, azt simán egy üres USB aljazatban kell bedugnod a géped hátába. :-)

3./ Honnan lehet midi fileokat venni/letölteni/szerezni? A chrismidistudiot ismerem. /i]

Az internet teli van MIDI fileokkal, bár némelyik borzalmas minőség, kísérletezgetni jó az is.
saját munkáidat is mentsd ki!