Hát, a hiba pontos okát nem tudom, de tuti, hogy valahol a fókusz körül kell keresgélni, mert az alábbi módosításokkal viszont működik a dolog:

Private Sub cmdTovabb_Click()
    txtTesztBox_AfterUpdate
End Sub

Private Sub UserForm_Initialize()
    cmdTovabb.TakeFocusOnClick = False
    cmdTovabb.Visible = False
    txtTesztBox.SetFocus
    allowevents = True
End Sub
Private Sub txtTesztBox_Change()
    cmdTovabb.Visible = True
End Sub
Private Sub txtTesztBox_AfterUpdate()
    If Not allowevents Then Exit Sub
    allowevents = False
    MsgBox "Textbox kitöltve. Tartalma: " & txtTesztBox.Value
    txtTesztBox.Value = ""
    cmdKilep.SetFocus
    allowevents = True
    UserForm_Initialize
End Sub
Private Sub cmdKilep_Click()
    Unload Me
End Sub

(A zöldre színezett sor szerintem felesleges.)